Movable Type 3.2のアップデート、インストールはこちらにある手順に沿って行えば、基本的に難しいところもなく成功するはずです（3.3でも同様のはず）。
が、Windows Server 2003にインストールしようとすると失敗します。固有の問題があります。
こちらに解決方法があります。
インストールディレクトリ検索のスクリプトがWindowsと互換性がないようですね。
そこで8つのスクリプトについてWindows用に書き換えてあげるわけです。
書き換えが面倒な方は上のページに書き換え後のスクリプト自体も置いてありますから、そちらをどうぞ。
未確認ですが、基本的に3.3で失敗した場合も同じ修正でできるはずですが、スクリプトを丸ごと置換してしまうのは当然NGです。
＃アップデートの顛末
Movable Type 3.2 リリース直後にアップデートに失敗しました。
その時、時間が取れなかったので、仕方なく3.171に戻して、結局そのまま使い続いていました。
が、少し前からスパム対策が必要になってきたので、一気に 3.3 にアップデートしようとしてやっぱり失敗。
素直に3.171→3.2→3.3の順でアップデートするほうがトラブルは小さいだろうということで、3.2 についての調査して上記の解決を見つけました。
早いところ 3.3 にアップデートしたいのですが一休み中です（笑）。
3.2 でもスパム対策の効果は絶大で、悩みが一つ減りました。
ということで、あれやこれや（本業）がもう少し落ち着くまで 3.3 へのアップデートは保留です。